২০১৩ ও ২০১৫ সালে মন্টে কার্লো থেকে শিরোপা জিতেছেন জোকোভিচ। এবার আরেকটি শিরোপা খোঁজে নেমেছিলেন মোনাকোর ক্লে কোর্টে। তবে ছেলেদের টেনিস র্যাংকিয়ের ১৪ নম্বর মেদভেদেভের কাছে ২ ঘণ্টা ২০ মিনিটের লড়াইয়ে হার মানেন ৩১ বছর বয়সী সার্বিয়ান।
২০১৯ সাল শুরু করেছেন জোকোভিচ সাফল্য দিয়ে। জানুয়ারিতে অস্ট্রেলিয়ান ওপেন থেকে জেতেন তিনি সপ্তম শিরোপা। যদিও গত মাসে ইন্ডিয়ান ওয়েসলের তৃতীয় রাউন্ড ও মিয়ামি ওপেনের চতুর্থ রাউন্ড থেকে বিদায় নেন তিনি।
অস্ট্রেলিয়ান ওপেনে মেদভেদেভকে শেষ ষোলোতে হারিয়েছিলেন জোকোভিচ। তবে এবারের লড়াইয়ে ২৩ বছর বয়সী রাশিয়ানের সামনে পাঁচবার নিজের সার্ভে হার মানেন টেনিসের বর্তমান নাম্বার ওয়ান। ১৫টি গ্র্যান্ড স্লামের মালিক জোকোভিচের বিপক্ষে চতুর্থ সাক্ষাতে এসে প্রথম জয় পেয়েছেন মেদভেদেভ।